2005年,19歲的蔡雨晴報名參加湖南衛(wèi)視選秀娛樂節(jié)目《超級女聲》廣州唱區(qū)的比賽,最終未能進入廣州唱區(qū)50強。
2006年,蔡雨晴再次報名參加湖南衛(wèi)視選秀娛樂節(jié)目《超級女聲》廣州唱區(qū)的比賽,預(yù)選賽時獲得廣州唱區(qū)第四張直接通行證并直接晉級廣州唱區(qū)50強,在廣州唱區(qū)20進10時被淘汰,最終獲得廣州唱區(qū)20強。蔡雨晴成熟寫真2008年,參加AVEX全球藝人選拔賽,獲得香港區(qū)冠軍,日本東京總決賽優(yōu)勝獎。2010年,代言網(wǎng)游《夢幻情天》并推出同名單曲《夢幻情天》；同年,與黃品源共同聲演都市浪漫廣播劇《雙魚的責(zé)任》,在劇中飾演女主角歐陽靜；同年,參與亞運粵語歌曲《亞洲的夢》的錄制及拍攝MV；同年,《亞洲的夢》獲得華語金曲榜公益歌曲大獎。2011年5月,推出首張個人音樂專輯《雨·晴》,收錄了包括《他愛的人不該是我》等在內(nèi)的12首歌曲,其中2首為粵語歌；同年,蔡雨晴還出演了陳啟泰歌曲《微小說》MV的女主角。蔡雨晴2012年,擔(dān)任南方電視臺綜藝頻道娛樂節(jié)目《桌桌有娛》的主持人。2013年,與曾文瀚,許燕玲合作主演都市偶像劇《同居男女》,在劇中飾演女主角；同年,擔(dān)任《快樂實習(xí)生》第一季的評委；同年,擔(dān)任SuperChinaGame游戲?qū)?zhàn)平臺代言人并推出單曲《dota英雄論》。2015年1月,在廣州舉行了生日Party,同時也宣布了由她主理的香港護膚品牌-CF星顏首款產(chǎn)品的誕生；同年,應(yīng)邀加入酷狗音樂旗下的在線演藝平臺繁星網(wǎng)；同年12月,出席廣州電視臺跨年倒數(shù)晚會的新聞發(fā)布會,并成為跨年倒數(shù)晚會的開場MV女主角及開場嘉賓。2016年5月20日,推出個人單曲《召喚》,該歌曲由蔡曉恩為其量身打造。蔡雨晴寫真照片蔡雨晴短發(fā)照蔡雨晴自拍照
蔡雨晴演繹跳舞快歌時吐字清晰利落,一氣呵氣,演繹慢板情歌時氣息與音色的拿捏恰如其分,自然細膩。蔡雨晴具有實力派聲線,她被譽為“小濱崎步”。蔡雨晴不僅是一位全能歌手,也是宅男們心目中的完美女神。