2003年,城田優(yōu)在音樂劇《美少女戰(zhàn)士》中飾演“地場衛(wèi)”一角,正式出道。2004年10月,簽約渡邊娛樂,并加入演員組合D-BOYS。2005年,參演《網(wǎng)球王子》系列音樂劇。2006年5月,參演電影版《網(wǎng)球王子》,飾演“手冢國光”一角。同年在愛情劇《純愛新娘》中首次擔任主演。2007年1月,參演勵志劇《派遣員的品格》。7月參演校園劇《花樣少年少女》等。2008年1月,參演懸疑劇《交涉人》,飾演“真里谷恭介”一角。7月自D-BOYS畢業(yè)并獨立發(fā)展。8月參演愛情片《瀕死之綠》,飾演一名老師。2009年1月,出演大河劇《天地人》,飾演“真田幸村”一角。5月參演動作片《菜鳥總動員：畢業(yè)》,該片僅上映兩天就取得了12億2千萬日元的票房成績。10月城田優(yōu)與三浦春馬合作拍攝校園劇《武士高?！?扮演一個任人欺凌的膽小鬼。2010年8月,城田優(yōu)參演音樂劇《Elisabeth》,飾演“DerTod”一角。并且憑借該角色獲得第65回日本文化廳藝術祭獎演劇部門新人獎。10月參演懸疑劇《SPEC》,該劇是1999年推出的電視劇《繼續(xù)》的續(xù)集。2011年4月,城田優(yōu)在喜劇《失戀保險》中首次擔任主演,飾演一名保險調(diào)查員。5月以“U”為藝名,推出首張個人單曲《U》,其中三首歌曲全部由城田優(yōu)自己作詞作曲。7月參演改編自漫畫的喜劇《荒川爆笑團》,飾演“修女”一角。9月發(fā)行第二張單曲《剎那～asandglassoffate～》,其中詞曲創(chuàng)作,編曲,音樂MV及專輯封面的設計等工作都有城田優(yōu)親自參與。同時首次擔任音樂劇《羅密歐與茱麗葉》的主演。10月與后街男孩成員HowieDorough合作歌曲《IfISayfeat.U》,該曲為電影《辛亥革命》日語版的片尾曲。2012年2月,再次聯(lián)手HowieDorough發(fā)行第三張單曲《WorthFightingForfeat.HOWIED》。3月發(fā)行首張個人專輯《UNO》。5月在北京海淀劇院舉行海外個人演唱會。這是城田優(yōu)首次在中國開演唱會,也是第十二屆相約北京聯(lián)歡活動系列演出之一。2013年6月,與比嘉愛未主演戰(zhàn)國劇《濃姬2》。同年參演懸疑片《SPEC》三部系列,飾演“地居圣”一角。2014年7月,在與三浦春馬搭檔拍攝的懸疑劇《殺人偏差值70》飾演宏志。2015年1月,搭檔柴崎幸,東山紀之,黑木瞳等演員參演愛情劇《某某妻》。同時為迪士尼電影《灰姑娘》日本版擔任聲優(yōu),配音“王子”角色。3月與井本絢子主演愛情劇《離結婚最近也最遠的女人》,飾演美男子“橘宗一郎”一角。4月主演劇情片《明鳥》的衍生短片《戛納篇》。2017年4月,憑借音樂劇《子彈橫飛百老匯》獲得第43回菊田一夫演劇賞。9月參演漫改電影《亞人》,飾演“田中功次”一角。2018年2月,與高良健吾共同主演喜劇《再見黑鳥》,反串飾演女主角。6月參演由山崎賢人主演的劇情片《羊與鋼的森林》。9月與森川葵主演漫改劇《文學處女》,飾演小說家“加賀屋朔”一角。10月發(fā)行首張翻唱專輯《asinger》。2019年1月,與岡田結實,遠藤憲一參演喜劇《我的大叔》,飾演一名綜藝節(jié)目的總監(jiān)。2020年3月,城田優(yōu)為迪士尼皮克斯動畫片《二分之一的魔法》日文版配音,飾演哥哥“巴里”一角。同時參演由廣瀨鈴主演的喜劇片《試著死了一次》。5月將發(fā)行翻唱專輯《Mariage》。6月3日,出演由大泉洋領銜主演的電影《三國志新解》,在劇中飾演呂布。10月1日,宣布退出渡邊事務所。2021年,參演電視劇《TOKYOMER～移動緊急救命室～》。2022年秋季,城田優(yōu)通過試鏡加盟音樂劇《長靴》日本版,代替已逝好友三浦春馬飾演“變裝皇后”勞拉。8月19日,其出演的電影《少女殺手特急便》上映。2023年3月17日,參演的日劇《天使航班:國際靈柩送還士》播出。

影視獎項獲獎時間獎項名稱獲獎作品獲獎結果2017第43回菊田一夫演劇賞子彈橫飛百老匯獲獎2016第23回讀賣演劇大賞優(yōu)秀男演員獎獲獎2016勝手に演劇大賞2015男演員獎獲獎2015第6回巖谷時子獎獎勵獎獲獎2010第65回文化廳藝術祭獎演劇部門新人獎Elisabeth獲獎