海利·喬·奧斯蒙特1991年,海利·喬·奧斯蒙特為某餐飲集團的"BigFoot"牌披薩拍攝廣告。1992年,在電視劇《ThunderAlley》中飾演愛德華·阿斯納的曾孫。1994年,在劇情電影《阿甘正傳》中飾演阿甘的兒子,他憑借該片獲得青年明星獎最佳表演獎,青年藝術(shù)家獎電影類十歲以下最佳表演獎。1996年,與杰拉爾·德帕迪約,烏比·戈德堡聯(lián)合主演家庭奇幻電影《媽咪也瘋狂》,他憑借該片提名青年藝術(shù)家獎電影類十歲以下最佳表演。1997年,與湯姆·塞立克,蘇茜·愛米斯聯(lián)袂主演動作西部電影《法不容情》,他憑借該片獲得青年明星獎最佳表演獎。1998年,由其出演的劇情電影《去加拿大的出租車》上映,他憑借該片獲得青年明星獎青年演員微型電視劇類最佳演出。1999年,與布魯斯·威利斯合作主演靈異驚悚電影《靈異第六感》,他在片中飾演能看到鬼魂的陰陽眼科爾·希爾,憑借該片獲得第57屆金球獎電影類最佳男配角,第72屆奧斯卡金像獎最佳男配角。2000年,與森田則之,特雷弗·摩根聯(lián)合出演戰(zhàn)爭電影《特襲珍珠港》；同年,與凱文·史派西,海倫·亨特共同主演愛情電影《讓愛傳出去》,在片中飾演讓世界變得更加美好的小主人公特雷弗；此外,還獲得了美國金衛(wèi)星獎特殊成就獎最佳新天才獎。2001年6月,與弗蘭西絲·奧康納合作主演的科幻電影《人工智能》上映,他在片中飾演渴望變成真正的小孩,重新回到莫妮卡媽媽的身邊的機器人男孩大衛(wèi),他憑借該片提名青年藝術(shù)家獎電影類童星最佳男主角,獲得第28屆美國土星獎童星最佳表演獎。2002年7月,與戴德里克·巴德共同主演的喜劇電影《草地英熊》上映；7月18日,由其主演的戰(zhàn)爭犯罪電影《戰(zhàn)火遺孤》上映,他在片中飾演被迫與父母分離的11歲猶太裔男孩羅米克。2003年,參與動畫電影《森林王子2》的配音,配音的角色為脫離叢林生活,居住在人類村莊里的森林王子莫格利；同年,與邁克爾·凱恩,羅伯特·杜瓦爾聯(lián)合主演喜劇電影《二手獅王》,在片中飾演主人公14歲的男孩沃爾特,他憑借該片獲得青年藝術(shù)家獎電影類童星最佳男主角。2007年,進入紐約大學選修藝術(shù)表演類。海利·喬·奧斯蒙特2010年,從紐約大學畢業(yè),并重返演藝圈,投入演藝事業(yè)。2012年,與安娜·岡,阿什莉·里卡茲共同主演的喜劇電影《時髦的秋褲》上映；同年,與愛麗森·布里搭檔主演的冒險喜劇電影《蒙塔納亞馬遜》上映。2013年,與吉蓮·安德森搭檔主演的科幻懸疑電影《時空追尋》上映。2014年,與杰莉·霍維,托比·馬奎爾共同出演的電視劇《巴比倫的陷落》播出；9月,與邁克爾·帕克斯,賈斯汀·朗聯(lián)合出演的恐怖喜劇電影《長牙》上映；11月7日,與勞拉·哈林合作主演的愛情喜劇電影《性教育》上映,在片中飾演大學畢業(yè)生,夢想成為數(shù)學老師,最后成為性教育老師。2015年1月,與阿德萊德·克萊蒙絲,敏卡·凱利共同出演的劇情電影《無序之主》上映；6月,由其出演的喜劇電影《明星伙伴》上映；同年,與吉娜·戴維斯,阿莉雅·肖卡特聯(lián)合主演的喜劇電影《出柜好萊鳥》上映。2016年,與約翰尼·德普,莉莉-羅絲·德普聯(lián)合出演的奇幻喜劇電影《瑜伽妹斗羅》上映,在片中飾演支持納粹的加拿大記者；同年,與弗萊迪·海默等聯(lián)袂出演的喜劇電影《差不多的朋友》上映。2017年,與理查德·麥登合作主演愛情科幻電影《綠洲》；10月,與理查德·阿米蒂奇共同主演的驚悚電影《夢游者》上映；11月,與喬什·哈切森,德里克·威爾遜共同出演的科幻動作劇《高玩救未來第一季》播出。2018年,與麥肯茲·戴維斯搭檔主演的冒險喜劇電影《伊茲大鬧洛杉磯》上映。2019年,由其參演的科幻犯罪劇《黑袍糾察隊第一季》播出；1月,與莉莉·柯林斯,扎克·埃夫隆聯(lián)袂出演的驚悚電影《極端邪惡》上映；同年,與巴勃羅·施瑞博爾共同主演恐怖電影《魔鬼有一個名字》。2020年,與阿麗莎·溫賴特合作主演驚悚喜劇電影《新推銷員之死》；4月15日,由其出演的恐怖奇幻劇《吸血鬼生活第二季》首播；4月17日,與莎拉·夏希,艾麗西亞·西爾維斯通聯(lián)合主演的喜劇電影《糟糕咨詢》上映。2023年2月10日,與愛麗森·布里,杰·埃利斯聯(lián)袂出演的愛情喜劇電影《熟悉的陌生人》上映。
家庭海利·喬·奧斯蒙特的父親是演員尤金·奧斯蒙特,母親特里莎·奧斯蒙特是一位教師,妹妹艾米莉·奧斯蒙特是演員,歌手。
海利·喬·奧斯蒙特的表演可圈可點,一般的童星都是靠乖巧來取悅觀眾,而奧斯蒙特在電影《人工智能》等幾部片中全部需要高難度的演技,絕非扮天真可以打發(fā)。從而,被好萊塢圈內(nèi)人士認為是一個會演戲的神童,不會隨著年齡的增長而被淘汰。在電影《靈異第六感》中,海利·喬·奧斯蒙特有著驚人的表演。在電影《人工智能》中,海利·喬·奧斯蒙特飾演的大衛(wèi)非常微妙而分階段地融合了人跟機器的特征,隨著他跟人的交往越來越多,他的機器特性逐步削弱。
2006年7月,海利·喬·奧斯蒙特自己開車時發(fā)生了意外,撞上了一個磚砌的郵箱后掉轉(zhuǎn)車頭開回了家。后來經(jīng)檢測發(fā)現(xiàn)車禍當時他的血液酒精濃度為0.16,正好是加州法律規(guī)定標準值0.08的兩倍。8月中旬,洛杉磯郡檢方以酒醉開車,持有大麻等罪名將他起訴；10月,海利·喬·奧斯蒙特因這件事遭到起訴；19日,開庭時他通過律師提出不抗辯,法官裁定3年內(nèi)要接受60小時戒酒輔導和1500美元罰款,并且在6個月的時間里至少參加26場戒酒互助協(xié)會咨詢。由于這場事故使他右肩肋骨斷裂和多出的擦傷,好在之后已完全康復,無大礙。2018年,海利·喬·奧斯蒙特因為錯過航班心情十分沮喪,隨即在美航的登機口處和航空公司人員爆發(fā)了言語沖突,甚至引來了警察。