1997年,姜熙健在韓國演藝圈正式出道,開始了自己的舞臺(tái)生涯。2002年,姜熙健與吉成俊組合名為LeeSSang的二人Hip-Hop組合,并在同年6月發(fā)行第一張專輯《LeessangOfHoneyFamily》。2003年5月22日,姜熙健與吉成俊以組合名義在韓國發(fā)行韓語專輯《再,啟發(fā)》。2005年,憑借歌曲《我不是在笑》,獲得SBS歌謠大賞的MusicVideo獎(jiǎng)。2007年5月15日,與吉成俊以組合名義發(fā)行韓語專輯《BlackSun》。2009年1月8日,發(fā)行韓語專輯《伯牙絕弦》。同年10月6日,繼續(xù)發(fā)行專輯《HEXAGONAL》主打歌為《不能分手的女人,不能離開的男人》。11月21日,MAMA最佳HIP-HOP歌曲獎(jiǎng)。2010年7月11日,與劉在石,金鐘國,池石鎮(zhèn),宋智孝,李光洙,HAHA共同主持韓國SBS電視臺(tái)綜藝節(jié)目《RunningMan》。同年,獲得SBS演藝大賞藝能新星賞。2011年11月4日,姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份,在首爾舉行了出道十年后的第一場(chǎng)演唱會(huì)。12月3日,姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份,在美國洛杉磯舉行了公演。同年,獲得2011MAMA獲得最佳Rap表演獎(jiǎng)。2013年1月24日和26日,姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份,在紐約和洛杉磯進(jìn)行了公演。1月25日,姜熙健和吉成俊以組合Leessang的身份,推出單曲《Tears》,詞曲由二段橫踢與姜熙健共同制作,尹健鋼琴伴奏。年底,憑借在綜藝節(jié)目《RunningMan》中的表現(xiàn),獲得SBS演藝大賞綜藝優(yōu)秀賞。2014年1月15日,姜熙健發(fā)行首張Solo迷你專輯,該專輯也是姜熙健出道16年來首次發(fā)行的Solo專輯。5月27日,姜熙健推出與鄭仁合作的歌曲《人情味》。2015年7月15日,所在組合發(fā)表單曲《走馬燈》,組合正式回歸,歌曲并沒有安排宣傳計(jì)劃,作為出道的第13個(gè)年頭,《走馬燈》是他們回顧過去并預(yù)告他們下半場(chǎng)音樂生涯的歌曲。2015年9月21日,發(fā)行的首張個(gè)人正規(guī)專輯《2002》,專輯共收錄了10首歌曲,并包含了雙主打歌《GetSomeAir》和《屁股》。專輯加入了Skull,JohnPark,DoubleK,Deepflow等多位個(gè)人特色鮮明的實(shí)力派歌手參與。主打曲《GETSOMEAIR》在中秋成為音源大勢(shì),奪得了Melon音源排行榜1位,在其他音源榜上均有不俗表現(xiàn)。2015年12月31日0時(shí),Gary公開新單曲《又一天》。該單曲是由Gary和組合DynamicDuo的成員Gaeko共同演唱,是一首節(jié)奏強(qiáng)烈,可以給人傳遞正能量的嘻哈歌曲。該歌曲MV在2016年1月4日公布。截止至韓國時(shí)間31日上午8時(shí)Gary新曲《又一天》包攬OllehMusic,Genie,Bugs,Mnet,NaverMusic5個(gè)音源榜1位。2016年5月12日晚上11點(diǎn),Gary在網(wǎng)絡(luò)上發(fā)布首張中文數(shù)字專輯《沒關(guān)系》,發(fā)售僅一天,就登上了專輯周榜第一位。2016年10月,宣布將退出綜藝節(jié)目《RunningMan》,于31日進(jìn)行最后一期的拍攝。姜熙健姜熙健帥氣寫真綜藝節(jié)目的姜熙健

2017年4月5日宣布登記結(jié)婚,妻子是小10歲,當(dāng)時(shí)為LeeSSangCompany公司的5年年資職員,現(xiàn)已育有1子。

姜熙健以其感性的hiphop舞蹈和出色的Rap實(shí)力給觀眾留下深刻印象,尤其是自己創(chuàng)作的歌詞往往能打動(dòng)人心。姜熙健是一個(gè)內(nèi)心細(xì)膩歌手,綜藝中的他是照顧大家的平凡暖男,舞臺(tái)上的他卻是耀眼的rapper,雙面魅力又完美融合。