1983年3月17日生于長(zhǎng)野縣諏訪市,有一名姊姊與一名哥哥。諏訪市立高島小學(xué)校畢業(yè)后,因父親工作而搬至香港,就讀于香港日本人學(xué)校中學(xué)部。畢業(yè)后的1998年回國(guó),進(jìn)入駿臺(tái)甲府高等學(xué)校就讀。高校時(shí)代曾參加橄欖球,臺(tái)球,足球,攝影,漂鳥等多種社團(tuán)。3年級(jí)時(shí),因憧憬在《美麗人生》中飾演發(fā)型設(shè)計(jì)師的木村拓哉,立志成為發(fā)型師,但看見附近的理發(fā)店因經(jīng)營(yíng)不善關(guān)店后喪失動(dòng)力。2001年4月,藤森進(jìn)入明治大學(xué)政治經(jīng)濟(jì)學(xué)部。之后在打工時(shí)認(rèn)識(shí)了后來(lái)的搭擋中田敦彥。2004年,兩人一同成為NSC東京10期生,正式以“東方收音機(jī)”展開活動(dòng)。2005年3月,大學(xué)畢業(yè)。

藤森慎吾2004年,仍在NSC的兩人一舉進(jìn)入M-1大賽準(zhǔn)決賽,段子“武勇傳”瞬間引起眾人注目。2007年,藤森在娛樂(lè)節(jié)目《Orikyun》的企劃中,以男扮女裝的“SHIKKO”名義參加第4回東京GirlsCollection選美比賽。2011年6月,藤森參加女子團(tuán)體AyamanJAPAN首次全國(guó)巡回的最終日公演。8月,雙方以“藤森慎吾與AyamanJAPAN”的名義推出合作單曲《夏上動(dòng)作》。10月,雙方推出第二張合作單曲《失戀寶貝》。藤森還與搭擋中田之弟FISHBOY一同參與Spontania的新專輯《TheBeautifulLife》。2011年左右,藤森逐漸確立自己的“輕浮男”角色。此角色是在綜藝節(jié)目《笑一笑又何妨！》的后臺(tái)休息室里,因塔摩利的一席話“你看起來(lái)總是輕浮輕浮的樣子”而誕生。有吉弘行則評(píng)論為“終于找到的角色”。此外,他還曾在節(jié)目上向其他藝人大爆私生活內(nèi)幕。2011年,藤森以口頭禪“君,きゃわゆいネェ”入選U-CAN新語(yǔ),流行語(yǔ)大賞。2022年,參演電視劇《請(qǐng)把空白填滿》播出。2023年7月8日,參演的電視劇《around1,4》播出。

與母親關(guān)系十分親密,時(shí)常一同旅行,還會(huì)將兩人合照作成日歷。2012年11月2日,八卦雜志《FRIDAY》刊出藤森與在情報(bào)綜藝節(jié)目《SundayJapon》中合作的TBS播音員田中美奈實(shí)交往的消息。藤森也承認(rèn)了這項(xiàng)報(bào)道。藤森所屬的吉本興業(yè)則表示“這是個(gè)人隱私。未曾聽聞關(guān)于結(jié)婚的話題”,未否認(rèn)雙方交往。此外,與田中的緋聞也曾在同年5月登上八卦雜志。2012年12月,《周刊文春》報(bào)道藤森支付350萬(wàn)日?qǐng)A給女模特作為墮胎與撫慰金,而與田中美奈實(shí)的誹聞則是經(jīng)紀(jì)公司為了壓下此丑聞而讓八卦雜志刊登。之后藤森于活動(dòng)上為此事件造成的騷動(dòng)道歉。2015年10月,搞笑藝人藤森慎吾日前被爆與女友自由主播田中美奈實(shí)正式分手。在報(bào)道出街后媒體聯(lián)系雙方事務(wù)所,均得到了二人確實(shí)已經(jīng)分手的答復(fù)。2022年1月24日,藤森慎吾宣布確診新冠。